Kanye West incident at the VMAs, Red, and 1989
en 2009 Swift se embarcó en su primera gira como cabeza de cartel, tocando en lugares agotados en toda América del Norte. Ese año también vio a Swift dominar el circuito de premios de la industria. Fearless fue reconocida como Álbum del año por la Academia de música Country en abril, y encabezó la categoría de mejor video femenino por «You Belong with Me» en los MTV Video Music Awards (VMAs) en septiembre., Durante su discurso de aceptación de VMA, Swift fue interrumpida por el rapero Kanye West, quien protestó que el premio debería haber ido a Beyoncé por lo que él llamó «uno de los mejores videos de todos los tiempos. Más tarde en el programa, cuando Beyoncé estaba aceptando el premio al video del año, invitó a Swift en el escenario para concluir su discurso, Un movimiento que atrajo una ovación de pie para ambos artistas. En los premios CMA de noviembre, Swift ganó las cuatro categorías en las que fue nominada., Su reconocimiento como artista del año de CMA la convirtió en la ganadora más joven de ese premio, así como la primera artista solista femenina en ganar desde 1999. Comenzó 2010 con una impresionante actuación en los Premios Grammy, donde recogió cuatro honores, incluyendo Mejor Canción country, mejor álbum country, y el primer premio de álbum del año.
Más tarde ese año Swift hizo su debut en el largometraje en la comedia romántica Valentine’s Day y fue nombrada la nueva portavoz de CoverGirl cosmetics., Aunque Swift evitó hablar de su vida personal en las entrevistas, fue sorprendentemente franca en su música. Su tercer álbum, Speak Now (2010), estaba lleno de alusiones a las relaciones románticas con John Mayer, Joe Jonas de los Jonas Brothers, y el actor de la serie Twilight Taylor Lautner. Swift reclamó el premio CMA entertainer of the year en 2011, y al año siguiente ganó los Grammys a la mejor actuación en solitario country y a la mejor canción country por «Mean», un sencillo de Speak Now.
Swift continuó su carrera como actriz con un papel de voz en la serie animada Dr., Seuss ‘ The Lorax (2012) antes de lanzar su próxima colección de canciones, Red (2012). Aunque se mantuvo centrada en los caprichos del amor joven, su composición reflejó una perspectiva más profunda sobre el tema, y gran parte del álbum abrazó un sonido pop-rock audaz. En su primera semana a la venta en los Estados Unidos, Red vendió 1.2 millones de copias, el total más alto de una semana en 10 años. Además, su primer sencillo, el alegre «We Are Never Ever Getting Back Together», le dio a Swift su primer hit número uno en el Billboard pop singles chart.,
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en 2014 Swift lanzó 1989, un álbum titulado después del año de su nacimiento e inspirado en la música de esa época., Aunque Swift ya se había ido alejando constantemente de los significantes country tradicionales que marcaron su primer trabajo- «I Knew You Were Trouble», el segundo sencillo de Red, incluso coqueteó con la música dance electrónica—llamó a 1989 su primer «álbum pop oficial». Con la fuerza del optimista «Shake It Off», El álbum resultó ser otro éxito de taquilla para Swift, con sus ventas de la primera semana superando a las de Red. Llegó a vender más de cinco millones de copias en los Estados Unidos y le valió a Swift su segundo Grammy por Álbum del año., En 2014 Swift también apareció en un papel secundario en The Giver, una adaptación cinematográfica de la novela distópica de Lois Lowry para jóvenes lectores.
Michael Ray