en algún momento antes de 1791, James Reynolds se mudó con María y su hija de Nueva York a Filadelfia. Fue allí en el verano de 1791 que María, de 23 años, visitó a Hamilton, de 34 años, en su residencia de Filadelfia y le pidió ayuda, alegando que su marido abusivo la había abandonado. Debido a la oficina política de Hamilton, él podría fácilmente ayudarla a regresar a la ciudad de Nueva York. Hamilton organizó una reunión para más tarde esa noche para darle a María el dinero., Una vez que Hamilton llegó a la pensión donde María se alojaba, ella lo llevó arriba y lo llevó a su dormitorio, donde relata que «se produjo una conversación de la que rápidamente se hizo evidente que, aparte del Consuelo pecuniario, sería aceptable». Así comienza el infame asunto Reynolds. durante el verano y el otoño de 1791, María y Hamilton continuaron el romance mientras La Esposa De Hamilton, Eliza, y sus hijos estaban en Albany, visitando a sus padres., Poco tiempo después de la aventura, María informó a Hamilton que su marido había buscado una reconciliación con ella, a lo que ella accedió sin terminar la aventura con Hamilton. Luego obtuvo una entrevista para James Reynolds, quien solicitó a Hamilton un puesto en la Oficina del tesoro, que Hamilton rechazó., Después de que Hamilton hubiera mostrado signos inequívocos de que quería poner fin al asunto el 15 de diciembre de 1791, María le envió una carta advirtiéndole de la ira de Reynolds por el supuesto descubrimiento del asunto :
no tengo tiempo para decirle la causa de mis problemas actuales solo que el Sr. Reynolds le ha escrito esta mañana y no sé si ha recibido la carta o no y él ha jurado que si no responde o si no vea o escuche de usted hoy le escribirá a la Sra., Hamilton acaba de salir y estoy solo creo que es mejor que vengas aquí un momento para que puedas conocer la causa, entonces sabrás mejor cómo actuar Oh Dios mío siento más por ti que por mí mismo y desearía nunca haber nacido para darte tanta infelicidad no le escribas ni una línea pero ven aquí pronto no envíes ni dejes nada en su poder.
del 15 al 19 de diciembre de 1791, Reynolds envió cartas amenazantes a Hamilton, y después de una reunión personal en lugar de buscar reparación por los duelos, pidió una compensación financiera., Hamilton accedió, pagando a Reynolds los requested 1,000 solicitados y suspendiendo el romance, como había deseado hacer durante algún tiempo. Sin embargo, el 17 de enero de 1792, Reynolds escribió a Hamilton invitándole a renovar sus visitas a su esposa. María, muy probablemente manipulada en el esquema, también comenzó a escribir a Hamilton cada vez que su marido estaba fuera de la casa y lo sedujo de nuevo. Después de cada uno de estos intercambios, Reynolds escribiría a Hamilton bajo el pretexto de ser amigos, y Hamilton a cambio enviaría 3 30., El último «préstamo» de Hamilton de 5 50 a James Reynolds y posiblemente el final del asunto data de junio de 1792.
en noviembre de 1792, James Reynolds, después de comprar ilegalmente las pensiones de los soldados de la Guerra Revolucionaria y las reclamaciones de pago atrasado, fue encarcelado por falsificación con El virginiano Jacob Clingman, su socio en el crimen. Reynolds escribió a Hamilton, quien se negó a ayudar y también rechazó las cartas de María y las solicitudes de más dinero. Clingman entonces informó a los rivales demócratas-republicanos de Hamilton que Reynolds tenía información contra el Secretario del Tesoro., James Monroe, Frederick Muhlenberg y Abraham Venable visitaron a Reynolds en la cárcel, donde Reynolds insinuó una mala conducta pública no especificada por parte de Hamilton cuyos detalles prometió exponer después de salir de la cárcel, solo para desaparecer inmediatamente después de su liberación el 12 de diciembre de 1792. Los congresistas también entrevistaron personalmente a María, quien corroboró las acusaciones de especulación de su esposo contra Hamilton al producir las notas en la mano disfrazada de Hamilton que habían acompañado sus pagos a Reynolds.,
el 15 de diciembre de 1792, Monroe, Venable y Muhlenberg fueron a Hamilton con las pruebas que habían reunido y se enfrentaron a él con la posible acusación de especulación. Temeroso de lo que un escándalo podría hacer a su carrera, Hamilton admitió el romance con María, demostró con las cartas de María y James Reynolds que sus pagos a Reynolds estaban relacionados con el chantaje sobre su adulterio y no con la mala conducta del tesoro y les pidió que mantuvieran la información en privado, ya que era inocente de cualquier delito público., Estuvieron de acuerdo, aunque Monroe creó copias de las cartas y las envió a Thomas Jefferson. John Beckley también creó copias de la correspondencia.
Clingman, el 1 de enero de 1793, declaró a Monroe que María afirmaba que el asunto había sido inventado como una cubierta para el esquema de especulación. Sin embargo, la carta del Coronel Jeremiah Wadsworth a Hamilton fechada el 2 de agosto de 1797 relata cómo durante la detención de Reynolds en noviembre–diciembre de 1792 María había aplicado tanto a Wadsworth como al Gobernador General Thomas Mifflin., En el intento de convencerlos de que la ayudaran a obtener la liberación de su marido de la prisión, María espontáneamente les contó a ambos la historia de su primer conocimiento y después de «amour» con Hamilton en palabras que coinciden con la descripción de Hamilton de su primer encuentro, como se informa tanto en el primer borrador del panfleto Reynolds de julio de 1797 (antes de la carta de Wadsworth) y la versión impresa, también fechada en julio de 1797, así como en la primera carta de James Reynolds a Hamilton.
El historiador Tilar J. Mazzeo ha avanzado una teoría de que el asunto nunca sucedió., Fuera del panfleto de Reynolds, no hay evidencia de que el asunto haya ocurrido; otros relacionados con el escándalo, desde James Monroe, que tenía los papeles relacionados con James Reynolds, hasta la propia María Reynolds, dijeron que era un encubrimiento de un escándalo financiero. Hamilton nunca produjo las copias manuscritas de las cartas de María, aunque los periódicos y María sugirieron obtener una muestra de escritura. Hamilton dijo que habían sido colocados con un amigo suyo, quien afirmó que nunca los había visto, sugiriendo que las cartas podrían haber sido falsificadas., Los escritores del periódico también señalaron que las cartas de María deletrean correctamente palabras largas y complejas y, sin embargo, a veces escriben mal palabras simples de una manera que no tiene sentido fonético; como dijo El biógrafo de Thomas Jefferson, Julian P. Boyd, las cartas podrían parecerse a lo que un hombre educado creía que eran las cartas de amor de una mujer sin educación.