El 5 de agosto de 2003, menos de un año después de que Whittaker ganara la lotería, los ladrones irrumpieron en su automóvil mientras estaba estacionado en un club de striptease en Cross Lanes, Virginia Occidental. Los ladrones se llevaron 545.000 dólares en efectivo que Whittaker llevaba en una maleta. Cuando se le preguntó por qué llevaba tanto dinero con él, Whittaker respondió: «Porque puedo.,»En otro incidente, dos empleados del club, el gerente general y un gerente-bailarín que estaban relacionados románticamente, fueron arrestados y acusados de un complot para poner drogas en las bebidas de Whittaker y luego robarle. El 25 de enero de 2004, ladrones una vez más irrumpieron en su coche, esta vez con un estimado de 2 200,000 en efectivo, pero esto fue recuperado más tarde.
El 16 de septiembre de 2004, Jesse Tribble, un novio de 18 años de la nieta de Whittaker, Brandi Bragg, fue encontrado muerto en la casa de Whittaker en Teays Valley, Virginia Occidental., Un informe forense indicaba que había muerto por sobredosis de una combinación de oxicodona, metadona, meperidina y cocaína.
el 20 de diciembre de 2004, Brandi Bragg, de 17 años, fue encontrada muerta en la propiedad de un amigo varón después de ser reportada como desaparecida el 9 de diciembre. Her body was wrapped in a plastic tarpaulin and dumped behind a junked van. Se encontraron cocaína y metadona en su sistema, pero la causa de la muerte fue catalogada como «indeterminada». Nadie fue acusado de un delito.,
en una audiencia del 11 de octubre de 2005 relacionada con su DUI de enero de 2003, un visiblemente sacudido Whittaker arremetió contra las agencias locales de aplicación de la ley por centrarse en sus problemas mientras no arrestaba a nadie en relación con la muerte de su nieta, diciendo: «Ve tras quien mató a mi nieta con tanto celo como estos agujeros traseros están tratando de condenarme de algo que no hice.»
Whittaker fue demandado más tarde por Caesars Atlantic City casino por rebotar checks 1.5 millones en cheques para cubrir las pérdidas de juego., Él contraatacó, alegando que sus pérdidas se suponía que debían ser acreditadas debido a una máquina tragaperras que desarrolló y que, de hecho, le debían dinero.
el 11 de enero de 2007, una demanda legal contra Whittaker alegó que el 11 de septiembre de 2006, los ladrones se llevaron todo su dinero. Los ladrones, según la cuenta, fueron a 12 sucursales del Banco Nacional de la ciudad y cobraron 12 Cheques. El incidente salió a la luz porque Whittaker no había estado pagando dinero a una mujer que previamente lo había demandado., Kitti French presentó la demanda a principios de la semana, solicitando los costos judiciales y el dinero de Whittaker.
el 5 de julio de 2009, Ginger Whittaker Bragg, la hija de 42 años de Whittaker y la madre de Brandi Bragg, fue encontrada muerta en Daniels, Virginia Occidental. No se dio ninguna explicación, pero los funcionarios no sospecharon juego sucio.
el 2 de diciembre de 2016, alrededor de las 7 A.M., Se informó que la casa de Whittaker en el Condado de Bland, Virginia, estaba en llamas. Cuando llegaron los bomberos, la casa estaba completamente envuelta, y la casa se consideró una pérdida total., La esposa de Whittaker estaba en casa cuando estalló el incendio, pero pudo salir de forma segura y no se reportaron lesiones. Whittaker declaró que la casa no estaba asegurada.