9.3: alquenos


Introducción

los alquenos y alquinos son hidrocarburos que tienen, respectivamente, grupos funcionales de doble enlace carbono-carbono y triple enlace carbono-carbono. Las fórmulas moleculares de estos hidrocarburos insaturados reflejan la Unión múltiple de los grupos funcionales:

los alquenos se nombran como si fueran alcanos, pero el sufijo «-ane» se cambia a «-ene»., Si el alqueno contiene solo un enlace doble y ese enlace doble es terminal (el enlace doble está en un extremo de la molécula u otro), entonces no es necesario colocar ningún número delante del nombre.,

butano: C4H10 (CH3CH2CH2CH3)
buteno: C4H8 (CH2=CHCH2CH3)

si el enlace doble no es terminal (si está en un carbono en algún lugar del centro de la cadena), entonces los carbonos deben numerarse en tal una forma de dar al primero de los dos carbonos de doble enlace el número más bajo posible, y ese número debe preceder al sufijo «ene» con un guion, como se muestra a continuación.,

correct: pent-2-ene (CH3CH=CHCH2CH3)
incorrect: pent-3-ene (CH3CH2CH=CHCH3)
The second one is incorrect because flipping the formula horizontally results in a lower number for the alkene.

Si hay más de un enlace doble en un alqueno, todos los enlaces deben numerarse en el nombre de la molécula, incluso los enlaces dobles terminales. Los números deben ir de Menor a Mayor, y estar separados entre sí por una coma. Los prefijos numéricos de la IUPAC se utilizan para indicar el número de dobles enlaces.,

octa-2,4-diene: CH3CH=CHCH=CHCH2CH2CH3
deca-1,5-diene: CH2=CHCH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3

tenga en cuenta que la numeración de «2-4» anterior produce una molécula con dos dobles enlaces separados por un solo enlace. Los enlaces dobles en tal condición se llaman «conjugados», y representan una mayor estabilidad de conformación, por lo que son favorecidos energéticamente como reactivos en muchas situaciones y combinaciones.,

alcano CnH2n+2 esta es la relación H / C máxima para un número dado de átomos de carbono.
Alqueno CnH2n Cada doble enlace, se reduce el número de átomos de hidrógeno por 2.

la estructura padre es la cadena más larga que contiene ambos átomos de carbono del doble enlace., Los dos átomos de carbono de un enlace doble y los cuatro átomos unidos a ellos se encuentran en un plano, con ángulos de enlace de aproximadamente 120°. un enlace doble consiste en un enlace sigma formado por la superposición de orbitales híbridos sp2 y un enlace pi formado por la superposición de orbitales paralelos 2 p

Figura 1: (a) el marco está formado por la superposición de dos conjuntos de orbitales híbridos de carbono SP2 ocupados individualmente y cuatro orbitales de hidrógeno 1s ocupados individualmente para formar enlaces de pares de electrones., Esto utiliza 10 de los 12 electrones de Valencia para formar un total de cinco enlaces σ (cuatro enlaces C–H y un enlace C–C). (b) Un orbital de 2PZ ocupado individualmente permanece en cada átomo de carbono para formar un enlace π carbono–carbono. (Nota: por convención, en moléculas planas el eje perpendicular al plano molecular es el eje Z.)

la Fórmula molecular de un hidrocarburo proporciona información sobre los posibles tipos estructurales que puede representar. Por ejemplo, considere los compuestos que tienen la fórmula C5H8., La fórmula del pentano alcano de cinco carbonos es C5H12 por lo que la diferencia en el contenido de hidrógeno es 4. Esta diferencia sugiere que tales compuestos pueden tener un enlace triple, dos enlaces dobles, un anillo más un enlace doble, o dos anillos. Algunos ejemplos se muestran aquí,y hay por lo menos otros catorce!

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