på et tidspunkt før 1791 flyttede James Reynolds med Maria og deres datter fra ne.York til Philadelphia. Det var der i sommeren 1791, at 23-årige Maria besøgte 34-årige Hamilton på sin Philadelphia bolig og bad om hjælp, hævder hendes voldelige mand havde forladt hende. På grund af Hamiltons politiske kontor kunne han meget nemt hjælpe hende med at flytte tilbage til ne.York City. Hamilton arrangeret et møde for senere samme aften at give Maria penge., Når Hamilton ankom til pensionatet, hvor Maria var logi, hun bragte ham ovenpå og førte ham ind i hendes soveværelse, hvor han fortæller, at “nogle samtale fulgte, hvorfra det var hurtigt klart, at andre end økonomisk trøst ville være acceptabelt”. Således begynder den berygtede Reynolds affære.
i løbet af sommeren og efteråret 1791 fortsatte Maria og Hamilton affæren, mens Hamiltons kone, Eli .a, og deres børn var i Albany og besøgte hendes forældre., En kort tid ind i affæren informerede Maria Hamilton om, at hendes mand havde søgt en forsoning med hende, som hun var enig i uden at afslutte affæren med Hamilton. Hun opnåede derefter et intervie.til James Reynolds, der anvendes til Hamilton for en stilling i Treasury Office, som Hamilton nægtede., Efter Hamilton havde vist utvetydige tegn på, at han ønskede at slutte sagen den 15. December 1791, Maria sendte ham et brev med varsling af Reynolds ‘ s vrede over den formodede opdagelsen af sagen :
jeg har ikke tid til at fortælle dig årsagen til min nuværende problemer kun, at Mr. Reynolds har skrev til dig denne morgen, og jeg ved ikke, om du har fået brevet, eller ikke, og han svor, at hvis du ikke kan besvare det, eller hvis han ikke kan se eller høre fra dig i dag, vil han skrive Mrs., Hamilton han er netop gået ud, og jeg er alene, jeg tror, du havde bedre at komme her for et øjeblik, at du kan kende årsagen, så vil du jo bedre vide, hvordan at handle Åh min Gud, jeg føler mig mere for dig, end mig selv, og ville ønske jeg aldrig havde været født til at give dig så meget ulykke ikke skrive til ham, nej ikke en linje, men kommer her snart ikke sende det, eller lade nogen ting i hans magt.
Fra 15 til 19 December 1791, Reynolds sendt trusselsbreve til Hamilton, og efter et personligt møde, i stedet for at søge erstatning fra duellere, han bad om økonomisk kompensation., Hamilton overholdt, betalte Reynolds de anmodede $ 1,000 og afbrød affæren, som han havde ønsket at gøre i nogen tid. Men den 17 januar 1792, Reynolds skrev til Hamilton inviterer ham til at forny sine besøg på hans kone. Maria, sandsynligvis manipuleret ind i ordningen, begyndte også at skrive til Hamilton, når hendes mand var ude af huset og forførte ham på ny. Efter hver af disse udvekslinger, Reynolds ville skrive til Hamilton under dække af at være venner, og Hamilton ville til gengæld sende $30., Hamiltons sidste ” lån ” på $ 50 til James Reynolds og muligvis slutningen af affæren dateres juni 1792.
I November 1792, James Reynolds, efter ulovligt at købe Revolutionær Krig soldater’ pensioner og tilbage-betale krav, blev fængslet for dokumentfalsk med Virginian Jacob Clingman, hans partner i kriminalitet. Reynolds skrev til Hamilton, der nægtede at hjælpe og ligeledes afvist Maria ‘ s breve og anmodninger om yderligere penge. Clingman derefter informeret Hamilton ‘ s Demokratisk-republikanske rivaler, Reynolds havde oplysninger mod finansministeren., James Monroe, Frederick Muhlenberg, og Abraham Venable besøgte Reynolds i fængsel, hvor Reynolds antydede på nogle uspecificeret offentlig forseelse på Hamilton ‘ s del, hvis detaljer han lovede at afsløre efter at komme ud af fængslet, kun at forsvinde umiddelbart efter hans løsladelse den 12 December 1792. Kongresmedlemmerne intervie .ede også personligt Maria, der bekræftede hendes mands beskyldninger om spekulation mod Hamilton ved at fremstille noterne i Hamiltons forklædte hånd, der havde ledsaget hans betalinger til Reynolds.,
den 15.December 1792 rejste Monroe, Venable og Muhlenberg til Hamilton med de beviser, de havde samlet, og konfronterede ham med den mulige anklage for spekulation. Bange for hvad en skandale kan gøre for at hans karriere, Hamilton indrømmede, at de havde en affære med Maria, vist med bogstaver fra både Maria og James Reynolds, at hans betalinger til Reynolds, der er relateret til den afpresning over hans utroskab og ikke til statskassen forseelse og bad dem om at holde private oplysninger, som han var uskyldig i alle offentlige forseelser., De var enige om, selvom Monroe skabte kopier af brevene og sendte dem til Thomas Jefferson. John Beckley skabte også kopier af korrespondancen.
Clingman erklærede den 1.januar 1793 overfor Monroe, at Maria hævdede, at affæren var blevet opfundet som et dække for spekulationsordningen. Men den skrivelse fra Oberst Jeremias Carl Hamilton dateret 2 August 1797 vedrører, hvordan i Reynolds ‘ s tilbageholdelse i November–December 1792 Maria havde anvendt til både Christian og Guvernør General Thomas Mifflin., I forsøget på at overbevise dem om at hjælpe hende med at få hendes mands løsladelse fra fængslet, Maria spontant fortalte dem historien om sit første bekendtskab, og efter “amour” med Hamilton i ord, der passer til Hamilton ‘s beskrivelse af deres første møde som rapporteret i både første udkast af Reynolds Pjece af juli 1797 (før Wadsworth brev) og den trykte udgave, har også dateret juli 1797, samt James Reynolds’ første brev til Hamilton.
historikeren Tilar J. Ma..eo har fremført en teori om, at affæren aldrig skete., Uden for Reynolds-pjecen, der er ingen bevis for, at affæren fandt sted; andre, der var forbundet med skandalen, fra James Monroe, der havde papirerne vedrørende James Reynolds, til Maria Reynolds selv, sagde, at det var en dækning for en økonomisk skandale. Hamilton aldrig produceret manuskriptet kopier af Marias breve, selvom aviserne og Maria begge foreslog at opnå en håndskrift prøve. Hamilton sagde, at de var blevet placeret med en ven af hans, der hævdede, at han aldrig havde set dem, tyder på, at bogstaverne kunne have været forfalsket., Avisforfatterne påpegede også, at Marias breve korrekt staver længe, komplekse ord og alligevel undertiden forkert stavede enkle ord på en måde, der ikke giver nogen fonetisk mening; som Thomas Jefferson-biograf Julian P. Boyd sagde, bogstaverne kunne ligne, hvad en uddannet mand troede, at en uuddannet kvindes kærlighedsbreve skulle se ud.