den 5.August 2003, mindre end et år efter, at .hittaker vandt lotteriet, brød tyve ind i sin bil, mens den blev parkeret på en stripklub i Cross Lanes, Westest Virginia. Tyvene lavede væk med $ 545.000 i kontanter, som thathittaker bar rundt i en kuffert. Da han blev spurgt, hvorfor han ville bære så mange penge rundt med ham, svarede respondedhittaker: “fordi jeg kan.,”I en anden hændelse blev to ansatte i klubben, general manager og en danser-manager, der var romantisk forbundet, arresteret og tiltalt for et plot for at lægge stoffer i drinkshittakers drinks og derefter røve ham. Den 25. januar 2004 brød tyve igen ind i sin bil, denne gang med en anslået $200.000 i kontanter, men dette blev senere genoprettet.
På September 16, 2004, Jesse Tribble, en 18-årig on-and-off-kæreste igen for Whittaker ‘s barnebarn Brandi Bragg, blev fundet død i Whittaker’ s hjem i Teays Valley, West Virginia., En coroner rapport viste, at han var død af overdosering på en kombination af O .ycodon, metadon, meperidin og kokain.
den 20.December 2004 blev Brandi Bragg, 17, fundet død på en mandlig venes ejendom efter at være blevet rapporteret savnet den 9. December. Hendes krop blev pakket ind i en plastisk presenning og dumpet bag en junked varevogn. Kokain og metadon blev fundet i hendes system, men dødsårsagen blev opført som “ubestemt”. Ingen blev anklaget for en forbrydelse.,
På en 11 oktober, 2005, hørelse, der er relateret til hans januar 2003 DUI, en synligt rystet Whittaker slog ud på de lokale retshåndhævende myndigheder med henblik på at fokusere på sine problemer, mens ikke til at anholde nogen i forhold til hans barnebarn ‘ s død, for at sige: “Gå efter hvem dræbte mit barnebarn med så meget nidkær, da disse butt huller forsøger at dømme mig for noget, jeg ikke gør.”
Whhittaker blev senere sagsøgt af Caesars Atlantic City Kasino for hoppende $1,5 millioner værd af kontrol til dækning gambling tab., Han modsatte sig og hævdede, at hans tab skulle krediteres på grund af en spilleautomat, han udviklede, og at de faktisk skyldte ham penge.
den 11.januar 2007 hævdede en juridisk klage over .hittaker, at han hævdede, at tyve den 11. September 2006 tog alle sine penge. Tyvene gik ifølge kontoen til 12 filialer af byens Nationalbank og indløste 12 checks. Hændelsen kom frem, fordi .hittaker ikke havde betalt penge til en kvinde, der tidligere havde sagsøgt ham., Kitti French indgav klagen tidligere på ugen og anmodede om retsomkostninger og penge fra .hittaker.
På juli 5, 2009, Ingefær Whittaker Bragg, Whittaker ‘ s 42-årige datter og mor til Brandi Bragg, blev fundet død i Daniels, West Virginia. Der blev ikke givet nogen forklaring, men embedsmænd mistænkte ikke dårligt spil.
den 2.December 2016, omkring 7 A. M. homehittakers hjem i Bland County, Virginia, blev rapporteret at være i brand. Da brandmænd ankom, hjemmet var fuldt opslugt, og huset blev betragtet som et totalt tab., Wifehittaker ‘ s kone var hjemme, da branden brød ud, men hun var i stand til at gøre det ud sikkert og ingen skader blev rapporteret. Homehittaker erklærede, at hjemmet ikke var forsikret.