Kanye West incidentu na VMAs, Červené, a v roce 1989
V roce 2009 Swift vydala na své první turné jako headliner, hrál na vyprodaných sálů po celé Severní Americe. Ten rok také viděl Swift dominovat průmyslu award circuit. Fearless byla uznána jako album roku Akademie Country hudby v dubnu, a ona trumfl nejlepší ženské video kategorii pro „patříš se mnou“ na MTV Video Music Awards (VMAs) v září., Během jejího projevu o přijetí VMA byl Swift přerušen rapperem Kanye Westem, který protestoval proti tomu, že cena měla jít Beyoncé za to, co nazval „jedním z nejlepších videí všech dob.“Později v programu, když Beyoncé přijímala cenu za video roku, pozvala Swift na pódium, aby ukončila svůj projev, což byl krok, který oběma umělcům sklidil potlesk ve stoje. Na CMA Awards v listopadu, Swift vyhrál všechny čtyři kategorie, ve kterých byla nominována., Její uznání jako CMA bavič roku z ní udělalo nejmladšího vítěze této ceny a také první sólovou umělkyni, která vyhrála od roku 1999. Začala 2010 s působivou show na Grammy Awards, kde získala čtyři vyznamenání, včetně nejlepší country písně, nejlepšího country alba a nejvyšší ceny alba roku.
později téhož roku Swift debutovala v romantické komedii Valentýn a byla jmenována novým mluvčím CoverGirl cosmetics., Přestože se Swift vyhýbala diskusi o svém osobním životě v rozhovorech, byla ve své hudbě překvapivě upřímná. Její třetí album Speak Now (2010) bylo poseté narážkami na romantické vztahy s Johnem Mayerem, Joe Jonasem z Jonas Brothers a hercem série Twilight Taylorem Lautnerem. Swift získala v roce 2011 cenu CMA entertainer of the year a následující rok získala Grammy za nejlepší country sólový výkon a nejlepší country píseň za „Mean“, singl od Speak Now.
Swift pokračovala ve své herecké kariéře hlasovou rolí v animovaném Dr., Seuss ‚ The Lorax (2012) před vydáním její další kolekce písní, Red (2012). Zatímco ona zůstala zaměřena na rozmary mladé lásky, její songwriting odráží prohloubený pohled na toto téma, a velká část alba přijala odvážný pop-rockový zvuk. Ve svém prvním týdnu prodeje ve Spojených státech Red prodal 1, 2 milionu kopií—nejvyšší týdenní součet za 10 let. Kromě toho, jeho hlavní singl, radostný „nikdy se k sobě nevrátíme,“ dal Swiftovi svůj první hit číslo jedna na Billboard pop Singles chart.,
v roce 2014 vydal Swift album s názvem po roce jejího narození a údajně inspirovaný hudbou té doby., I když Swift již postupně vzdaluje od tradiční země, signifikanty, které poznamenaly její rané práce—“já Věděl, že Jsi Problém,“ druhý singl z Červené, dokonce i flirtoval s elektronickou taneční hudbou—volala 1989 její první „oficiální popové album.“On the strength of the upbeat“ Shake It Off“, album se ukázalo jako další trhák pro Swift, přičemž jeho první týden prodeje překonaly prodeje Red. Ve Spojených státech se prodalo více než pět milionů kopií a Swift získala druhou Grammy za album roku., V roce 2014 se Swift objevil také ve vedlejší roli v The Giver, filmové adaptaci dystopického románu Lois Lowry pro mladé čtenáře.
Michael Ray