někdy před rokem 1791 se James Reynolds přestěhoval s Marií a jejich dcerou z New Yorku do Philadelphie. To bylo tam v létě 1791, že 23-letý Maria navštívila 34-rok-starý Hamilton se na jeho Philadelphia bydliště a požádal o pomoc, tvrdí, že její násilnický manžel ji opustil. Kvůli Hamiltonově politické kanceláři by jí mohl velmi snadno pomoci přesunout se zpět do New Yorku. Hamilton uspořádal schůzku na později ten večer, aby dal Marii peníze., Jakmile Hamilton dorazil do penzionu, kde byla Maria ubytování, vytáhla ho nahoru a vedla ho do své ložnice, kde se líčí, že „Některé rozhovoru následoval, ze které to bylo rychle zřejmé, že jiné než peněžité útěchou by být přijatelné“. Tak začíná nechvalně proslulá Reynoldsova aféra.
během léta a podzimu 1791 Maria a Hamilton pokračovali v aféře, zatímco Hamiltonova manželka Eliza a jejich děti byli v Albany a navštěvovali její rodiče., Krátce po aféře Maria informovala Hamiltona, že její manžel s ní usiloval o smíření, na které souhlasila, aniž by ukončila záležitost s Hamiltonem. Poté získala rozhovor pro Jamese Reynoldse, který požádal Hamiltona o místo v pokladně, což Hamilton odmítl., Poté, co Hamilton ukázal jednoznačné známky, že chce ukončit záležitost na 15. prosince 1791, Maria ho poslal dopis varování Reynolds je hněv nad údajný objev záležitost :
já nemám čas ti říct protože mé současné problémy pouze to, že Pan Reynolds se vám psala dnes ráno, a nevím, zda jste dostali dopis, nebo ne, a on přísahal, že pokud nechcete odpovědět, nebo nemá-li vidět nebo slyšet od vás dnes bude psát Paní, Hamilton má jen pryč a já jsem sám myslím, že byste měli přijít tady jeden moment, který může znát příčinu, pak budete lépe vědět, jak se chovat, Oh můj Bože cítím se pro tebe víc, než jsem já, a kéž bych se nikdy nenarodil, aby vám tolik neštěstí, nepište na něj žádné není linie, ale sem brzy neposílejte, nebo opustit nějakou věc ve své moci.
Od 15. do 19. prosince 1791, Reynolds poslal výhružné dopisy Hamilton, a po osobním setkání, místo hledání nápravy od souboje, požádal o finanční vyrovnání., Hamilton vyhověl, zaplatil Reynoldsovi požadovaných 1000 dolarů a ukončil aféru, jak si přál nějakou dobu. 17.ledna 1792 však Reynolds napsal Hamiltonovi, aby ho pozval, aby obnovil své návštěvy své ženy. Maria, s největší pravděpodobností manipulovaná do schématu, také začala psát Hamiltonovi, kdykoli byl její manžel mimo dům a znovu ho svedl. Po každé z těchto výměn, Reynolds by napsat Hamilton pod rouškou bytí přáteli, a Hamilton by na oplátku poslat $30., Hamiltonova Poslední „půjčka“ 50 dolarů Jamesi Reynoldsovi a možná i konec aféry se datuje do června 1792.
V listopadu 1792, James Reynolds, po nelegálním nákupu Revoluční Války vojáků důchody a zpět-platí tvrzení, byl uvězněn za podvod s Virginian Jacob Clingman, jeho partner v trestné činnosti. Reynolds napsal Hamiltonovi, který odmítl pomoci a také odmítl Mariiny dopisy a žádosti o další peníze. Clingman poté informoval Hamiltonovy demokraticko-republikánské soupeře, že Reynolds měl Informace proti ministrovi financí., James Monroe, Frederick Muhlenberg, a Abraham Venable Reynolds navštívil ve vězení, kde Reynolds naznačil v nějaké blíže neurčené veřejnosti pochybení na Hamiltona díl, jehož podrobnosti slíbil vystavit po příchodu z vězení, pouze zmizí okamžitě po jeho vydání na 12. prosince 1792. Kongresmani také osobně vyslechli Marii, která potvrdila obvinění jejího manžela ze spekulací proti Hamiltonovi tím, že vytvořila poznámky v Hamiltonově maskované ruce, které doprovázely jeho platby Reynoldsovi.,
Dne 15. prosince 1792, Monroe, Venable, a Muhlenberg šel do Hamilton s důkazy, které shromáždili a šli za ním na možné obvinění ze spekulace. Strašný co skandál by mohl udělat pro svou kariéru, Hamilton přiznal k aféře s Marií, ukázal s dopisy z obou Maria a James Reynolds, že jeho platby Reynolds týkající se vydírání kvůli jeho cizoložství, a ne ministerstvo financí pochybení a požádal je, aby informace soukromé, jak on byl nevinný veřejných provinění., Souhlasili, i když Monroe vytvořil kopie dopisů a poslal je Thomasovi Jeffersonovi. John Beckley také vytvořil kopie korespondence.
Clingman dne 1.ledna 1793 prohlásil Monroeovi, že Maria tvrdila, že záležitost byla vynalezena jako krytí spekulačního schématu. Nicméně, dopis od Plukovníka Jeremiáš Wadsworth Hamilton ze dne 2. srpna 1797 se vztahuje jak během Reynolds je zadržení v listopadu–prosinci 1792 Maria požádala, aby oba Wadsworth a Generální Guvernér Thomas Mifflin., Ve snaze přesvědčit je, aby jí pomohl získat její manžel propuštěn z vězení, Maria spontánně řekl jim příběh o její první seznámení a následující „amour“ s Hamilton slova, která odpovídají Hamilton je popis jejich první setkání, jak uvádí v obou první návrh Reynolds Pamflet července 1797 (před Wadsworth dopis) a tištěné verze, také z července 1797, stejně jako James Reynolds první dopis Hamilton.
historik Tilar J. Mazzeo pokročil v teorii, že se aféra nikdy nestala., Mimo Reynolds Pamflet, neexistuje žádný důkaz, že došlo k záležitost, jiní spojen se skandálem, James Monroe, který držel papíry týkající se James Reynolds, Marie Reynolds sama, řekl, že to byla zástěrka pro finanční skandál. Hamilton nikdy nevytvořil rukopisné kopie Mariiných dopisů, ačkoli Noviny a Maria oba navrhli získat vzorek rukopisu. Hamilton řekl, že byli umístěni s jeho přítelem, který tvrdil, že je nikdy neviděl, což naznačuje, že dopisy mohly být padělány., V novinách spisovatelů také poukázal na to, že Maria dopisy správně hláskovat dlouhé, složité slova, a přesto někdy chybně jednoduchá slova, a to způsobem, který nedává žádný fonetický smysl; jako Thomas Jefferson životopisec Julian P. Boyd uvádí, že dopisy by mohly podobat, co je to vzdělaný člověk věřil, nevzdělaná žena je láska dopisy vypadat.