5.srpna 2003, méně než rok poté, co Whittaker vyhrál loterii, se zloději vloupali do jeho auta, zatímco zaparkovali ve strip klubu v Cross Lanes v Západní Virginii. Zloději si vydělali 545 000 dolarů v hotovosti, které Whittaker nosil v kufru. Na otázku, proč by s sebou nosil tolik peněz, Whittaker odpověděl: „protože můžu.,“V další incident, dva zaměstnanci v klubu, generální manažer a tanečnice-manažer, který byl romanticky spojený, byl zadržen a obviněn ze spiknutí s cílem dát léky v Whittaker nápoje a pak ho okrást. 25.ledna 2004 se zloději opět vloupali do jeho auta, tentokrát s odhadem 200 000 dolarů v hotovosti, ale to bylo později obnoveno.
16.září 2004 byl v domě Whittakera v Teays Valley v Západní Virginii nalezen mrtvý Jesse Tribble, 18letý přítel whittakerovy vnučky Brandi Bragg., Koronerova zpráva ukázala, že zemřel na předávkování kombinací oxykodonu, metadonu, meperidinu a kokainu.
20.prosince 2004 byl Brandi Bragg, 17, nalezen mrtvý na majetku mužského přítele poté, co byl 9. Prosince nahlášen jako pohřešovaný. Její tělo bylo zabaleno do plastové plachty a vyhozeno za junked van. Kokain a metadon byly nalezeny v jejím systému, ale příčina smrti byla uvedena jako „neznámá“. Nikdo nebyl obviněn z trestného činu.,
Na říjen 11, 2005, ústní jednání spojené s jeho. ledna 2003 pod vlivem alkoholu, viditelně otřesený Whittaker vyletěl na místní vymáhání práva agentury se zaměřením na jeho problémy, zatímco nedaří zatknout každého, kdo se ve vztahu ke smrti jeho vnučky, říká, „Jít po tom, kdo zabil moje vnučka se stejně horlivý jako tyto zadku se snaží usvědčit mě z něčeho, co jsem neudělal.“
Whittaker byl později žalován Caesars Atlantic City Kasino poskakování $ 1.5 milionů v hodnotě kontrol na pokrytí ztrát hazardních her., Kontroval a tvrdil, že jeho ztráty měly být připsány kvůli automatu, který vyvinul, a že mu ve skutečnosti dluží peníze.
11.ledna 2007, právní stížnost proti Whittakerovi tvrdila, že 11. září 2006 zloději vzali všechny jeho peníze. Zloději se podle účtu dostali do 12 poboček městské Národní banky a inkasovali 12 šeků. Incident vyšel najevo, protože Whittaker neplatil peníze ženě, která ho dříve žalovala., Kitti French podal stížnost dříve v týdnu, požadující soudní náklady a peníze od Whittakera.
5.července 2009 byl v Danielsu v Západní Virginii nalezen mrtvý Ginger Whittaker Bragg, Whittakerova 42letá Dcera a matka Brandi Bragg. Žádné vysvětlení nebylo poskytnuto,ale úředníci neměli podezření na Faul.
2. Prosince 2016, kolem 7 hodin ráno, byl Whittakerův dům v Bland County ve Virginii hlášen k požáru. Když dorazili hasiči, dům byl plně zachvácen a dům byl považován za naprostou ztrátu., Whittakerova žena byla doma, když oheň vypukl, ale dokázala to bezpečně zvládnout a nebyla hlášena žádná zranění. Whittaker uvedl, že dům nebyl pojištěn.